Daniil Medvedev derrotó por cuarta vez consecutiva al heleno y avanzó a los Cuartos de Final de Montecarlo con un 6-2, 1-6 y 6-4 . El ruso enfrentará a Novak Djokovic, número uno del mundo, por el pase a las Semi finales del Master 1000.
El partido que comenzó a eso de las cinco de la mañana en el horario chileno, se definió en tres sets. En la primera parte Medvedev aprovechó las dudas de Tsitsipas y con un claro 6-2 parecía que el partido ya estaba sentenciado para una segunda ronda aún más dominante. Sin embargo el ocho del mundo no cedería.
El tenista griego recordaría sus actuaciones que lo posicionaron entre los diez mejores del mundo. Un categórico 6-1 igualaría el encuentro a un set por lado. Con lo anterior, y sumando un quiebre en la última manga decisiva, el camino del Next Gen se iluminaba para los Cuartos de Final y su primera victoria en contra del actual 14 en el ranking estaba cerca.
Con el partido en contra, el nacido en Moscú, buscó nuevas estrategias y estas le dieron la victoria. Volvió a dudar en el 2-1, cediendo su servicio, y lo mismo aconteció en el 5-4, esta parte final siendo crucial, ya que culminaría el match a favor del TOP 15.
| Daniil Medvedev (14°) | Jugadores (Ranking ATP) | Stefanos Tsitsipas (8°) |
| Rusia | Países | Grecia |
| 73 | Puntos Ganados | 71 |
| 2 | Ace | 2 |
| 3 | Doble Falta | 2 |
| 4/8 | Quiebre de servicio (logrados/ desperdiciados) | 3/4 |
